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多肽固相合成原理


多肽是一种与生物体内各种细胞功能都相关的生物活性物质,它的分子结构介于氨基酸和蛋白质之间,是由多种氨基酸按照一定的排列顺序通过肽键结合而成的化合物。多肽是涉及生物体内各种细胞功能的生物活性物质的总称,常常被应用于功能分析、抗体研究、尤其是药物研发等领域。
 
多肽合成是一个固相合成顺序一般从N端(氨基端)向 C端(羧基端)合成。
 
多肽固相合成:
 
  固相多肽合成方法由于其合成方便,迅速,成为多肽合成的有效方法,而且带来了多肽有机合成上的一次革命,并成为了一支独立的学科——固相有机合成,固相合成的发明同时促进了肽合成的自动化。世界上首台真正意义上的多肽合成仪出现在1980年代初期。
 
多肽液相合成:
 
  基于将单个N-α保护氨基酸反复加到生长的氨基成份上,合成一步步地进行,通常从合成链的C端氨基酸开始,接着的单个氨基酸的连接通过用DCC,混合炭酐,或N-carboxy酐方法实现。Carbodiimide方法包括用DCC做连接剂连接N-和C-保护氨基酸。重要的是,这种连接试剂促接N保护氨基酸自己炭基和C保护氨基酸自由氨基间的缩水,形成肽链,同时产出副产物。
 
  然而,此方法因其导致消旋的副反应,或在强碱存在时受到影响。庆幸地是,这些副反应能小化,但是还不能完全消除,方法是加入连接催化剂。此外,此方法也可用于合成N保护氨基酸的活性酯衍生物。依次产生的活性酯将自发与任何别的C保护氨基酸或肽反应形成新的肽。
 

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